Важно! Если сотрудник находится далеко от офиса, в другом городе, и если вы предполагаете, что ему нужно будет приезжать хотя бы пару раз в месяц, то поездку нужно считать командировкой. Проезд и суточные придется оплатить.
Если сотрудник оформлен как самозанятый и вы договариваетесь на встречу в офисе (в другом городе), то по закону вы ему ничего не должны. Тут всё на вашей совести.